Stuart a occupé pendant plus de vingt ans des postes de direction en levée de fonds au sein de Harvard University, du Massachusetts Institute of Technology (MIT), de la Scripps Institution of Oceanography et de l’Université de Californie à San Diego (UC San Diego). Tout au long de sa carrière, Stuart a conseillé des associations caritatives et des organisations à but non lucratif à travers le monde, et a personnellement sollicité des dons de toutes tailles – jusqu’à plusieurs millions de dollars. Par ailleurs, il a dirigé des équipes ayant levé des centaines de millions en dons de la part de particuliers, de familles, de fondations et d’entreprises généreuses.